Sildenafil

Synteza chemiczna

Etapy przygotowawcze do syntezy Viagry (cytrynianiu sildenafilu) są następujące:

  1. Metylowanie estru etylowego kwasu 3-propylopirazolo-5-karboksylowego gorącym siarczanem dimetylu.
  2. Hydroliza do wolnego kwasu zbyt pomocą wodnego roztworu NaOH.
  3. Nitrowanie zbyt pomocą mieszaniny oleum plus dymiącego kwasu azotowego.
  4. Utworzenie karboksyamidu zbytnio pomocą ogrzewania do wrzenia z chlorkiem tionylu/NH4OH.
  5. Redukcja grupy nitrowej do aminowej.
  6. Acylowanie chlorkiem 2-etoksybenzylowym.
  7. Cyklizacja.
  8. Sulfonowanie do pochodnej chlorosulfonylowej.
  9. Kondensacja z 1-metylopiperazyną[7].